随着时间的推移，刘备在衣带诏之盟的帮助下，借着讨伐袁术的机会重新夺回了徐州。尽管曹操和袁绍之间的关系不断恶化，曹操依然决定亲自率领大军东征徐州，并未将重点放在对抗袁绍上。曹操认为，刘备若在徐州站稳脚跟，日后必成大患。他曾说：“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。”最终，曹操成功东征，击败了刘备。
这一切都表明，曹操对刘备的重视远超一般人的想象。而从刘备的战绩来看，曹操的担忧并非毫无根据。尽管刘备多次败给曹操，但他在与其他敌人的对抗中依然取得了不少胜利。比如，在曹操东征徐州之前，曾派刘岱和王忠攻打刘备，结果都失败了。而在官渡之战期间，刘备依附于袁绍，曾多次南下袭扰曹操的后方。第一次被曹仁击退，第二次则斩杀了曹操派出的蔡阳，逼得曹操亲自出征，最终才成功将刘备击退。
刘备之后投奔刘表，去往荆州。曹操征讨河北时，刘备再度北上，并在博望坡使用伏兵，成功打败了夏侯惇和于禁两员大将。夏侯惇和于禁都是曹操的得力大将，特别是于禁，曹操十分依赖他，但即便如此，刘备依然在博望坡用计大破二将，显示了他非凡的指挥才能。
此外，刘备还在汉中之战中与夏侯渊、张郃交战，并在定军山一战中大获全胜，亲手斩杀了曹操麾下的名将夏侯渊。通过这些战例，我们不难看出，刘备虽然屡次败给曹操，但他与其他敌将对战时的胜率仍然相当高。
然而，在《三国演义》中，诸葛亮的“火烧博望坡”以及在汉中时击退曹操的功劳，都被归功于了他，而斩杀蔡阳的成就被给予了关羽，夏侯渊的死则归功于黄忠和法正。刘备自己却成了一个依赖诸葛亮的文官、倚重关张的武将，形象被塑造得像一个爱哭的无能君主，最终给人留下了“刘备的天下是靠他哭出来的”这样的讽刺。
综上所述，虽然刘备的军事才能在历史上并不逊色于曹操，但在《三国演义》里，他的形象却被大大削弱，更多的是成为了诸葛亮、关羽和张飞等人的配角，悲情的形象深入人心。
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